Dưới đây là những bức ảnh của nam diễn viên qua nhiều thập kỷ, từ năm anh 15 đến 50 tuổi.
Vẫn tươi tắn như mọi khi, Leonardo DiCaprio - lúc đó mới 15 tuổi - đã nở nụ cười nửa miệng khi tạo dáng chụp ảnh vào năm 1989.
Trước khi nổi tiếng trên màn ảnh rộng, DiCaprio đã tham gia bộ phim Growing Pains ở độ tuổi thiếu niên, vào vai cậu em trai Ben trong loạt phim truyền hình ăn khách này.
Leonardo DiCaprio sớm khẳng định là một ngôi sao tuổi teen hạng A - chưa có ai thành công như anh vào những năm 1990.
Bức ảnh chụp cùng bạn diễn trong phim What's Eating Gilbert Grape là Johnny Depp vào năm 1993. DiCaprio đã tham dự sự kiện ra mắt bộ phim này, mang lại cho nam diễn viên trẻ sự hoan nghênh của giới phê bình và nhận đề cử giải Oscar đầu tiên.
Tin đồn về mối tình đầu của anh với người mẫu Bridget Hall. Mặc dù cả hai chưa bao giờ xác nhận mối quan hệ nhưng họ được phát hiện có tình cảm thân mật vào năm 1994.
Được biết đến là người gần gũi với gia đình, DiCaprio thường xuyên mời mẹ anh - bà Irmelin - dự các sự kiện thảm đỏ và tiệc hậu phim. Ảnh chụp bà đi cùng con trai đến sự kiện ra mắt phim Total Eclipse năm 1996.
Trong buổi ra mắt phim Romeo + Juliet, Leonardo DiCaprio đưa người mẫu và cũng là bạn gái khi đó - Kristen Zeng đi cùng.
Năm 1996, DiCaprio đóng cùng với bạn diễn nổi danh ở Hollywood là Claire Danes trong Romeo + Juliet. Bộ phim đưa nam diễn viên lên hàng siêu sao.
Năm sau, bộ phim sử thi Titanic của James Cameron biến Leonardo DiCaprio thành một nam thần, đưa anh vụt sáng trên bầu trời Hollywood.
DiCaprio và bạn diễn Kate Winslet giữ mối quan hệ thân thiết qua nhiều năm. Nam diễn viên thậm chí còn dắt tay bạn mình vào lễ đường trong đám cưới của cô vào năm 2012.
Bước vào thiên niên kỷ mới, DiCaprio tiếp tục chuỗi thành công với hàng loạt phim: Catch Me If You Can, The Aviator, The Departed, Inception...
Anh đưa bạn gái lúc đó là Gisele Bündchen dự lễ trao giải Oscar năm 2005 khi anh được đề cử giải Nam diễn viên chính xuất sắc nhất.
Ở tuổi 50, Leonardo DiCaprio hạnh phúc bên bạn gái Vittoria Ceretti (26 tuổi).