Phim xoay quanh câu chuyện tình bạn, tình yêu giữa 2 chàng trai và 1 cô gái từ thuở ấu thơ đến khi trưởng thành, phải đối mặt với những thử thách của số phận. Teaser poster của bộ phim tập trung miêu tả ánh mắt si tình của Vinh (Avin Lu thủ vai) khi nhìn Miền (Ngọc Xuân thủ vai), và Miền khi nhìn Phúc (Đỗ Nhật Hoàng thủ vai), từ đó mở ra câu chuyện tình bạn, tình yêu lãng mạn nhưng cũng không kém phần phức tạp.
Những thước phim đầu tiên của Ngày xưa có một chuyện tình cũng được hé lộ với khán giả qua đoạn teaser trailer. Cuộc hội thoại ngây ngô vào năm 12 tuổi giữa Phúc (Hạo Khang thủ vai) và Vinh (Thanh Tú thủ vai) về Miền (Mona Bảo Tiên) đã phần nào thể hiện tình yêu khởi nguồn từ thuở thơ ấu mà Vinh dành cho Miền. Teaser còn gây bất ngờ trong phần cuối khi Miền hé lộ người cô thích lại là bạn thân nhất của Vinh.
Nhà văn Nguyễn Nhật Ánh khi viết truyện dài Ngày xưa có một chuyện tình đã cố tình thể hiện trọn vẹn một câu chuyện đa góc nhìn, thay vì lời tự sự từ một nhân vật như những tác phẩm khác. Vì thế, bộ phim được chuyển thể từ truyện cùng tên của ông cũng đi theo cách kể đó, lần lượt kể câu chuyện từ góc nhìn của Vinh, Miền, Phúc để khán giả cảm nhận được sự giằng xé dữ dội trong tâm lý của mỗi người, diễn tả cảm xúc phức tạp ở 3 nhân vật.
Phim Ngày xưa có một chuyện tình chọn ca khúc Xa (Chờ đến mùa gió) của một ca sĩ trẻ - Tùng (vừa đóng chính phim B4S - Trước giờ yêu và cũng là cái tên quen thuộc trong cộng đồng nhạc indie Việt Nam) làm nhạc nền. Đây là ca khúc có hơn 8,8 triệu view trên YouTube và hơn 2,7 triệu lượt nghe trên Spotify. Dù phát hành đã lâu, nhưng khi được đưa vào teaser trailer phim điện ảnh, Xa khiến người xem rung động thông qua những hình ảnh trong trẻo nhưng cũng đượm buồn và đậm chất hoài niệm.