Tuy nhiên, tên tuổi của con trai nuôi Hoài Linh chỉ thực sự chú ý khi đăng quang Gương mặt thân quen 2014. Thời điểm đó, anh gây ấn tượng với người hâm mộ bởi vẻ ngoài điển trai, phong độ và những màn hóa thân xuất sắc vào nhân vật Hà Thị Cầu, Sơn Tùng M-TP, nghệ sĩ Thanh Nga. Nhờ tài năng vốn có cùng sự tư vấn của ba nuôi, Hoài Lâm xuất sắc giành ngôi vị quán quân trong sự ủng hộ của khán giả